เฮฟศึกษาจบการศึกษาระดับประถมที่โรงเรียนประถมแซร์ (Sayre) และจบการศึกษาระดับมัธยมที่ Steinmetz High School ในชิคาโก หลังจากนั้นก็เข้ารับราชการทหารในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2

หลังจากนั้นเฮฟได้ศึกษาต่อจนจบการศึกษาระดับปริญญาตรี ภาควิชาจิตวิทยา วิชาโทการเขียนแบบสร้างสรรค์และศิลปะ ที่มหาวิทยาลัยอิลลินอยส์ เออร์แบนา-แชมเปญจน์ ซึ่งเฮฟใช้เวลาไม่ถึง 3 ปี ก็สามารถสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีได้ เฮฟมีเวลาที่จะสร้างนิตยสารและขายการ์ตูนของเขา งานแรกของเฮฟคือ สร้างป้ายการ์ดบอร์ดการ์ตูน ในปี 1949 เฮฟสำเร็จการศึกษาอีกครั้งในสาขา สังคมวิทยาผู้หญิงและเพศศึกษา (sociology and women and gender) จากมหาวิทยาลัยนอร์ทเวสเทิร์น ซึ่งเฮฟได้ไอเดียเรื่องนิตยสารเพลย์บอย มาจากการเรียนนี่เอง

เฮฟแต่งงานกับเพื่อนร่วมรุ่นที่ชื่อ มิล วิลเลียม (Mildred Williams) ในวันที่ 25 มิถุนายน 1949 และมีบุตร 2 คน ชื่อ คริสตี้ (Christie) และเดวิด พอล (David Paul) เฮฟหย่ากับภรรยาหลังจากแต่งงานกันมาได้ 10 ปี หลังจากนั้นคริสตี้ ได้เป็นประธานเพลย์บอยเอนเตอร์ไพร์ หลังจากที่ทำงานภายใต้ลิขสิทธิของ Esquire เฮฟตัดสินใจถอนตัวออกมา หลังจากที่เรื่องผลตอบแทนที่เฮฟขอเพิ่มขึ้น $5 ไม่ลงตัว......